Introdução e Objetivos - A terapia fotodinâmica (TFD), tratamento alternativo na área oncológica, consiste na injeção intravenosa de um corante fotossensível, que se acumulará preferencialmente no tecido lesado. A radiação visível de comprimento de onda adequado para a excitação do agente fototerapêutico (tipicamente 600 a 800 nm), posteriormente irradiada junto ao tecido afetado, ativa o composto, gerando formas de oxigênio tóxicas que afetam o tumor. Além de características fotofísicas favoráveis, os corantes devem apresentar toxicidade baixa no escuro; tendência elevada a acumular-se no tecido doente; fotossensibilidade não prolongada; simplicidade na formulação, reprodutibilidade e alta estabilidade do formulado (tempo mínimo de 2 anos); rápida eliminação do corpo; facilidade de obtenção em escala industrial a custos reduzidos e com boa reprodutibilidade; facilidade de análise total dos componentes da fórmula, inclusive com fornecimento de roteiros de validação e alta afinidade e facilidade de manuseio sintético. As porfirinas e ftalocianinas, objetos de estudo do presente trabalho, são moléculas que atendem a esses requisitos.

Metodologia - A otimização das propriedades desejáveis dos corantes podem ser obtidas por meio da programas de química computacional, como o Gaussian09. Neste trabalho foi utilizada a Teoria do Funcional da Densidade, com o funcional B3LYP, e a base DGDZVP.

Resultados e Discussão – Uma questão desafiante com relação às ftalocianinas é a solubilidade em água, no entanto, Zorlu, Y. et al. ao produzir ftalocianinas contendo glicose, lactose, manose ou galactose (modelo 1) - resolveu o problema da solubilidade em água, evidenciada pelo espectro UV-vis. Todas exibiram um espectro UV-vis similar na água e DMSO, sem influências devidas à natureza do carboidrato principal. A partir dessas informações, foram obtidas as geometrias otimizadas de algumas estruturas. Para verificar se elas correspondiam a um mínimo na superfície de energia potencial, realizou-se o cálculo de frequência para cada uma e, após obter-se um mínimo, foram calculadas as cargas atômicas derivadas do potencial eletrostático. Finalmente, foram comparadas as propriedades eletrônicas e obtidos os espectros de absorção UV-Vis das moléculas. Assim, foi possível relacionar suas propriedades e a influência de cada radical e mesmo do metal (zinco) no centro do macrociclo.