Este projeto visou à síntese total assimétrica de um composto biologicamente ativo, a shahidina (1) (2-(trans-estiril)-5-(4-metoxifenil)-D²-oxazolina), que é um alcalóide isolado como principal constituinte das folhas de Aegle marmelos (conhecido como Marmeleiro da Índia ou Marmeleiro de Bengala ou fruta de Bael). O interesse para a síntese total da shahidina se deve por ela apresentar atividade biológica, para a confirmação da configuração absoluta do centro estereogênico e por não haver na literatura relatos da sua síntese total assimétrica.

 Em uma das etapas realizadas foi utilizada a biorredução com pedaços de cenoura, que é uma alternativa muito atraente do ponto de vista da Química Verde.  Esta metodologia emergente pode amenizar a preocupação ambiental principalmente pelo abusivo emprego de boranas ou complexos metálicos em reações de redução assimétricas. Além disso, o catalisador geralmente é de grande disponibilidade e o custo, consequentemente, é extremamente baixo. 

O nosso objetivo foi desenvolver uma rota sintética para a Shahidina envolvendo uma etapa biocatalítica. Resumidamente, as metas envolvem:

- Converter 2-bromo-4’-metoxiacetofenona (2) na azidoacetofenona (3) correspondente.

- Reduzir biocataliticamente a azidoacetofenona (3) com pedaços de cenoura, afim de obter o composto opticamente puro (4). O enantiômero preferencialmente formado na biorredução é o R e este centro estereogênico deverá ser mantido até o fim da síntese. 

- Efetuar a reação de Boyer envolvendo cinamaldeído com o azidoálcool quiral (4) obtido por biocatálise

- Comparar e validar os dados espectroscópicos da shahidina sintetizada pelo grupo com o isolado por Faizi.

Na literatura, acredita-se que a reação de Boyer seja possível apenas com aldeídos não conjugados como mencionado nos trabalhos de Aubé. Diante desta dificuldade da reação de Boyer ser feita com aldeídos conjugados, uma nova análise retrossintética foi elaborada e o cinamaldeído foi substituído pelo acetaldeído na reação com o enantiômero do álcool

Foi feito a reação de Boyer entre o composto e o acetaldeído

Neste caso foram isoladas 4 frações. Análise destas frações por espectro de massas mostrou que a fração mais polar (e de maior quantidade) apresentou um m/z idêntico ao do produto esperado.

Como essa reação envolve etapas muito delicadas, houve a necessidade de repeti-la algumas vezes, ocasionando a falta de tempo hábil para a execução da reação envolvendo o benzaldeído, a última atapa da síntese total da shahidina.