Última alteração: 2015-10-02
Resumo
INTRODUÇÃO
Cumarinas são compostos encontrados em várias espécies vegetais e têm grande aplicabilidade comercial e tecnológica, apresentando odor característico e atividades farmacológicas [1,2]. Estudos sobre a dependência da polaridade do solvente sobre as propriedades desses compostos tem uma grande importância, fornecendo informação sobre os parâmetros fotofísico e bioquímico.
METODOLOGIA
As estruturas foram construídas usando o pacote Gaussian 09. As rotinas foram derivadas da Teoria do Funcional de Densidade, usando o funcional B3LYP/6-31G, e Teoria do Funcional de Densidade Dependente do Tempo. Outro método utilizado foi o Hartree-Fock/6-311G.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
A análise dos resultados constata que a variação dos solventes polares próticos e apróticos e de solventes apolares afetaram diretamente as estruturas das cumarinas, suas propriedades físico-química e eletrônica. Os solventes polares próticos utilizados foram o etanol e a água. Também foram testados os solventes polares apróticos, acetona e acetonitrila, e os apolares clorofórmio e tolueno.
As variações nas estruturas e propriedades das moléculas de cumarina se deve aos diferentes tipos de interações intermoleculares experimentada com os diferentes solventes. No caso dos solventes polares próticos formam-se ligações de hidrogênio entre os átomos de caráter fortemente eletronegativo e os hidrogênios livres dos solventes. Já em meio aos solventes de caráter polar aprótico, as interações dos solventes acontecem com as regiões de caráter eletropositivo das moléculas de cumarina. As interações das moléculas com os solventes apolares Tolueno e Clorofórmio são diferentes e mais fracas, o que resulta em dados mais próximos dos obtidos nas simulações no vácuo, como ficará evidenciado na apresentação dos resultados.
Após essa análise, comparou os dados obtidos com dados experimentais provenientes de espectroscopia UV-Vis quais mostraram correlações entre os dados teóricos e experimentais
CONCLUSÕES
O estudo mostrou a influência dos solventes sobre as Cumarinas estudas e a variação das propriedades entre as diferentes estruturas. O estudo tem importância para posteriores trabalhos e análises de cumarinas em formulações farmacêuticas ou em outras aplicações.
AGRADECIMENTOS
Agradeço ao CNPq, ao Prof. Hueder Paulo Moises de Oliveira e aos colegas de laboratório ABSim.
REFERENCIAS
1. Hoult, J.R.; Paya M.; Gen. Pharmacol 1996, 27, 713.
2. Rojahn, C.A.; Productos Químicos y Farmacêuticos, 3th ed., Editorial Atlante: Mexico 1956, 1750 p.
3. Leonardo M. Moreira, Juliana P. Lyon, Priscila A. Martins, Mirian Marcolan, Lúcia Codognoto, Hueder P. M. de Oliveira; Spectroscopic studies on the photophysical properties of cumarine coumpounds: evaluation of solvatochromism and potential biological applications.