Sistema de Submissão de Resumos, IX ENCONTRO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA - 2019

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Desenvolvimento de metodologia de síntese verde para 1,3-diariltriazenos
Leonardo Costa Messina, Alvaro Takeo Omori

Última alteração: 2019-09-26

Resumo


Os triazenos são compostos que apresentam uma gama de aplicações e funções,podendo ser utilizados como blocos base para formação de compostos com outrosgrupos funcionais, agentes quelantes para determinação de metais, grupos protetorespara certas reações, além de apresentarem certa atividade antitumoral, antibacteriana,antifúngica, entre outros. Assim sendo, é importante estabelecer uma metodologiaúnica, simples e abrangente para esta classe de compostos afim de facilitar sua síntese.Com isto em mente, este trabalho teve como objetivo desenvolver esta metodologia paracompostos do tipo 1,3-diariltriazenos a partir de anilinas, de maneira verde em relaçãoaos métodos conhecidos, utilizando vinagre comercial ao invés de ácidos fortes ousolventes orgânicos. Verificou-se como os grupos substituintes nas anilinas afetam asíntese quanto à pureza, rendimento e condições de reação, tendo como resultado queanilinas com grupos retiradores de elétrons apresentaram melhor pureza, em detrimentodo tempo de reação necessário. Os rendimentos obtidos variaram de mediano a alto, adepender da anilina envolvida. Os triazenos obtidos foram avaliados quanto suaestabilidade em meio ácido através da técnica de CCD e, com auxílio da literatura,identificou-se como os grupos substituintes nas arilas afetam esta estabilidade, comgrupos fortemente retiradores aumentando a estabilidade do composto, especialmente naposição -para. Os produtos foram caracterizados através de técnicas de espectroscopiade massa de alta resolução, ponto de fusão e ressonância magnética nuclear 1 H. Apureza foi analisada por CCD e a purificação, quando necessária, foi feita através decoluna cromatográfica utilizando sílica flash.